Quando Churchill fez 80 anos, um repórter menos de 30 foi fotografá-lo e disse: ´´ -- Sir Winston, espero fotografá-lo novamente nos seus 90 anos...  Resposta de Churchill: -- Por que não? Você me parece bastante saudável...

Telegramas trocados entre o dramaturgo Bernard Shaw e Churchill, seu desafeto. Convite de Bernard Shaw para Churchill: “Tenho o  prazer e a honra de convidar digno primeiro-ministro para primeira apresentação de minha peça Pigmaleão. Venha e traga um amigo, se tiver”. Bernard Shaw. Resposta de Churchill: “Agradeço ilustre escritor honroso convite... Infelizmente não poderei comparecer primeira apresentação. Irei à segunda, se houver. Winston Churchill.

O General Montgomery estava sendo homenageado, por ter vencido o  General von Rommel na batalha da África, durante a 2ª Guerra Mundial Discurso do General Montgomery: “Não fumo, não bebo, não prevarico e sou herói”. Churchill ouviu o discurso com ciúme e retrucou: “Eu fumo, bebo, prevarico e sou chefe dele”.

Certa vez, Einstein recebeu uma carta de miss Orleans onde dizia a ele: “Prof. Einstein, gostaria de ter um filho com o senhor... A minha justificativa se baseia no fato de que eu, como modelo de beleza, teria um filho com o senhor e, certamente, o garoto teria a minha beleza e a sua inteligência”. Einstein respondeu: “Querida miss Orleans, o meu receio é que o nosso filho tenha a sua inteligência e a minha beleza”.